Демијан Лилард по 11 години поминати во Портланд се сели во Милвоки каде што заедно со Јанис Антетокумпо ќе се обидат да ја донесат титулата за овој тим.
Лилард посакуваше преселба во Мајами, но на крајот во голем трејд заврши во Милвоки. Портланд ги доби Џру Холидеј, Диандре Ејтон и Туману Камару, плус првиот пик на драфтот на Милвоки во 2029 година. Во трејдот е вклучен и тимот на Феникс кој се засили со Јусуф Нуркиќ, Нарис Литл, Кион Џонсон и Грејсон Ален.
Главната причина поради која Лилард го напушти Портланд е желбата да се бори за шампионскиот прстен. Од друга страна Јанис јавно порача дека сака сериозни засилувања, во спротивно ќе размислува за заминување.
Со 19.000 поени Лилард е најдобриот стрелец во историјата на Портланд, минатата сезона имаше просек од 33 поени.